Отец Альберто — Антонио Аскари был известным в 1920-х годах автогонщиком. С именем Аскари-старшего связано восхождение марки «Альфа-Ромео» к вершинам автомобильного спорта. В 1925 Антонио Аскари трагически погиб на соревнованиях.
Альберто Аскари начал свою карьеру в мотоциклетном спорте. В 1938 он в составе команды Италии выиграл шестидневные соревнования в Гармиш-Партенкирхене (неофициальный чемпионат мира среди национальных команд). После этого успеха Аскари начал принимать участие в автогонках. Энцо Феррари доверил молодому гонщику свою новую модель «Феррари-815», на которой в мае 1940 Аскари принял участие в соревнованиях «Милле Милья».
После окончания Второй мировой войны Аскари продолжил свою спортивную карьеру. Первую большую победу он одержал на автомобиле «Мазерати» на Гран-при Сан-Ремо в 1948. В следующем году Энцо Феррари вновь приглашает Аскари в свою команду, с которой связаны лучшие выступления гонщика. В 1949 он выиграл гран-при Италии, Швейцарии, Аргентины. В 1950 Аскари занял пятое итоговое место в чемпионате мира, в 1951 — второе, а в 1952 на «Феррари-500» становится чемпионом мира, выиграв шесть гран-при из семи. В 1953 Аскари повторяет свой прошлогодний успех также на «Феррари-500». В 1954 гонщик ушел от Феррари сначала в Мазерати, затем к Джанни Ланча, но новых побед это не приносит.
22 мая 1955 в составе команды «Ланча» Аскари выступил на этапе чемпионате мира в Монако. Потеряв управление автомобилем, Аскари вылетел с трассы и упал прямо в море — в результате получил сотрясение мозга, перелом носа и утопил автомобиль. Травмы гонщика не остановили, и через четыре дня после аварии он отправился в Монцу, где трагически погиб на испытаниях нового «Феррари». Всего на счету гонщика 13 побед в 32 стартах на этапах чемпионата мира.