Из семьи стрельца, обучался при дворе вологодского архиерея Варлаама., женился на его внучке. Растратив состояние жены, перебрался в Москву, где служил подъячим. Способный стихотворец, принадлежал к т. н. «приказной школе». Наделав долгов в Москве и совершив ряд служебных проступков, в 1643 бежал из России вместе с другим подъячим, К. Е. Конюховым. В Кракове представился королю Владиславу IV как воевода вологодский и наместник великопермский Иван Каразейский. Спасаясь от российского правительства, перебрался к господарю Молдавии Василию Лупу, при его помощи попал в Стамбул. Здесь он выдал себя за сына царя Василия Шуйского — Ивана. После разоблачения русскими послами был заключен в тюрьму, несколько раз пытался бежать, принял ислам. После освобождения переехал в Сербию, где участвовал в обсуждении возможности унии. В 1648 в Риме принял католичество, попытался заручиться поддержкой папы Иннокентия X. Лжеивану удалось добиться от Конгрегации поручения проповедовать унию на Украине, куда он и направился. По пути туда, в Трансильвании, встретился с князем Дьердем Ракоци, который поручил самозванцу вести переговоры с Богданом Хмельницким о военном союзе против Речи Посполитой. Находясь на Украине, вел переговоры с московскими представителями о своем возвращении в Россию. В 1651 был отправлен Хмельницким к Ракоци в качестве посла, и в том же году Ракоци отправил его послом в Швецию для обсуждения того же вопроса — военного союза против Польши. В Швеции, где проживал под именем Ягана Синельсена, снискал расположение королевы Кристины, всесильного канцлера Оксеншерны, принял протестантизм. Скрываясь от агентов московского правительства, неоднократно менял местожительство, пытался возглавить народные восстания в Новгороде и Пскове. Сохранились его стихотворные декларации и обличения бояр и Романовых разных лет.
Скрылся в Кенигсберге, откуда бежал в Брабант, где встречался с императором Леопольдом I Габсбургом. В Голштинии, в городе Нойштадте был опознан московским агентом Микляевым и заключен под стражу. В 1653 выдан российскому правительству герцогом Голштинии Фридрихом в обмен на торговые уступки, четвертован в Москве.
